Singapura pernah menjadi salah satu daripada 14 negeri dalam Persekutuan Malaysia dari 1963 hingga 1965; ia berikutan penubuhan persekutuan tersebut pada 16 September 1963 sebagai entiti politik baru hasil penggabungan Persekutuan Tanah Melayu dengan beberapa bekas jajahan British iaitu Borneo Utara, Sarawak dan Singapura. Ini menandakan berakhirnya tempoh 144 tahun pemerintahan British di Singapura, bermula dengan penubuhan Singapura moden oleh Sir Stamford Raffles pada tahun 1819.

Walau bagaimanapun, kesatuan itu tidak stabil kerana perbezaan kesangsian dan ideologi antara pemimpin-pemimpin Negeri Singapura dan kerajaan persekutuan Malaysia. Isu-isu seperti itu mengakibatkan perselisihan yang kerap berkait dengan ekonomi, kewangan dan politik. Pertubuhan Kebangsaan Melayu Bersatu (UMNO), yang merupakan parti politik yang berkuasa di kerajaan persekutuan, menyaksikan penyertaan Parti Tindakan Rakyat (PAP) yang berpangkalan di Singapura pada pilihan raya umum 1964 sebagai ancaman kepada sistem politik masyarakat Melayu. Terdapat juga rusuhan kaum utama tahun itu yang membabitkan majoriti masyarakat Cina dan masyarakat Melayu di Singapura. Semasa pilihan raya kecil Singapura 1963, UMNO dan Perikatan melancarkan sokongannya di sebalik calon pembangkang Barisan Sosialis. Pada tahun 1965, Perdana Menteri Malaysia Tunku Abdul Rahman memutuskan agar Singapura dikeluarkan dari Persekutuan, membawa kepada kemerdekaan Singapura pada 9 Ogos

Ketegangan kaum meningkat secara mendadak dalam masa setahun. Mereka didorong oleh taktik Barisan Sosialis untuk merangsang sentimen perkauman kerana parti pro-Komunis itu berusaha menggunakan cara untuk bertahan terhadap tindakan keras oleh kedua-dua kerajaan Singapura dan Kerajaan Persekutuan. Khususnya, walaupun kerajaan Malaysia meluluskan kewarganegaraan kepada banyak pendatang Cina selepas kemerdekaan, di Singapura orang Cina menghina dasar-dasar tindakan afirmatif Persekutuan, yang memberikan keistimewaan istimewa kepada orang Melayu yang dijamin di bawah Perkara 153 Perlembagaan Malaysia. Ini termasuk manfaat kewangan dan ekonomi yang secara istimewa diberikan kepada orang Melayu dan pengiktirafan Islam sebagai agama rasmi, walaupun umat bukan Islam mengekalkan kebebasan berugama.

Orang Melayu dan umat Islam di Singapura dihasut oleh Kerajaan Persekutuan dengan tuduhan bahawa PAP menganiaya masyarakat Melayu. Banyak rusuhan kaum berlaku, dan perintah berkurung kerap kali dikenakan untuk memulihkan ketenteraman. Situasi politik luar juga tegang pada masa itu, dengan Indonesia secara aktif menentang penubuhan Persekutuan Malaysia. Presiden Sukarno mengisytiharkan Konfrontasi terhadap Malaysia dan memulakan tindakan ketenteraan terhadap negara baru itu, termasuk pengeboman Rumah MacDonald di Singapura pada bulan Mac 1965 oleh komando Indonesia yang mengorbankan tiga orang. Indonesia juga melakukan kegiatan menghasut untuk memprovokasi kaum Melayu terhadap kaum Cina.^[3]

Salah satu rusuhan terkenal ialah rusuhan kaum tahun 1964 yang berlaku pada hari keputeraan Nabi Muhammad pada 21 Julai, berhampiran dengan Kallang Gasworks; seramai 23 orang terbunuh dan beratus-ratus cedera. Lebih banyak rusuhan berlaku pada bulan September 1964. Harga makanan merosot apabila sistem pengangkutan terganggu sepanjang tempoh pergolakan ini, menyebabkan penderitaan berpanjangan. Singapura kemudian menetapkan tarikh 21 Julai setiap tahun sebagai Hari Keharmonian Antara Kaum.

Rencana utama: Hubungan Parti Tindakan Rakyat–Pertubuhan Kebangsaan Melayu Bersatu

Kerajaan Persekutuan , yang dikuasai oleh Parti Perikatan dan dipimpin oleh Pertubuhan Kebangsaan Melayu Bersatu (UMNO), bimbang bahawa selagi Singapura kekal di dalam Persekutuan, dasar tindakan afirmatif bumiputera untuk orang Melayu dan penduduk pribumi akan terjejas dan oleh itu bertentangan dengan agenda menangani kesenjangan ekonomi antara kumpulan perkauman. Salah satu kebimbangan utama ialah PAP terus mengabaikan perbezaan ini dalam laungan mereka untuk "Malaysian Malaysia" – satu keadilan bagi semua kaum di Malaysia oleh kerajaan yang sepatutnya menjadi warganegara Malaysia tanpa mengambil kira keadaan ekonomi mana-mana kaum tertentu. Satu lagi penyumbang adalah ketakutan bahawa dominasi ekonomi pelabuhan Singapura pasti akan mengalihkan kuasa politik dari Kuala Lumpur pada masa hadapan, sekiranya Singapura kekal di dalam Persekutuan.

Kerajaan negeri dan persekutuan juga mempunyai perselisihan dalam ekonomi. Walaupun perjanjian awal untuk mewujudkan pasaran tunggal, Singapura terus menghadapi sekatan apabila berdagang dengan negeri lain di dalam Malaysia. Sebagai membalas, Singapura tidak memanjangkan jumlah pinjaman yang dipersetujui untuk pembangunan ekonomi kedua-dua negeri timur Sabah dan Sarawak. Keadaan itu menyebabkan sebarang perbincangan terbantut dan ucapan-ucapan dan penulisan kesat menjadi membesar di kedua-dua belah pihak. Bahkan ada pihak ekstremis dari kalangan UMNO sendiri menyeru agar Lee Kuan Yew ditahan di bawah ISA

Pada 7 Ogos 1965, Perdana Menteri Tunku Abdul Rahman, tidak ada pilihan lain untuk mengelakkan pertumpahan darah, daripada menasihatkan Parlimen Malaysia bahawa ia harus mengundi untuk mengeluarkan Singapura dari Malaysia. Walaupun percubaan terakhir oleh pemimpin PAP, termasuk Lee Kuan Yew, untuk mengekalkan Singapura sebagai sebuah negeri dalam kesatuan itu, pada 9 Ogos 1965 Parlimen mengundi 126-0 memihak kepada pengeluaran Singapura, tanpa kehadiran anggota parlimen Singapura.

Pada hari itu, Lee menangis dan mengumumkan bahawa Singapura menjadi sebuah negara berdaulat, dan mengambil peranan sebagai Perdana Menteri negara baru itu. Ucapannya termasuk petikan ini: "Bagi saya ini adalah detik kesedihan kerana sepanjang hayat saya... anda melihat sepanjang hidup dewasa saya... saya telah percayai dengan penggabungan dan perpaduan kedua-dua wilayah ini. melalui geografi, ekonomi, dan hubungan kekeluargaan.

Di bawah pindaan perlembagaan yang diluluskan pada bulan Disember tahun itu, negeri Singapura dinaikkan tarafnya sebagai sebuah Republik, dengan jawatan Yang di-Pertuan Negara diubah menjadi Presiden, dan Dewan Undangan Negeri menjadi Parlimen. Perubahan ini dibuat retroaktif sehingga tarikh pemisahan Singapura dari Malaysia. Dolar Malaya dan British Borneo kekal sah sehingga pengenalan dolar Singapura pada tahun 1967. Sebelum pemisahan mata wang, terdapat perbincangan tentang matawang bersama antara Kerajaan Malaysia dan Singapura